La Baia di Cattaro penetra per 28 chilometri nell'entroterra dall'Adriatico, una valle fluviale sommersa circondata da cime calcaree che si ergono a 1.700 metri sul livello del mare. Fortificazioni medievali si arrampicano sui pendii in linee ininterrotte — le mura difensive di Cattaro ascendono per 260 metri verticali in 1.350 gradini di pietra, costruiti tra il IX e il XVIII secolo per proteggersi dalle incursioni ottomane. Il braccio sud-orientale della baia ospita Perast, un avamposto veneziano del XVIII secolo con 16 palazzi e 17 chiese al servizio di una popolazione che non ha mai superato le 1.700 anime. Due isolotti ancorano il canale al largo: Sveti Đorđe, un affioramento naturale incoronato da un'abbazia benedettina del XII secolo, e Nostra Signora delle Rocce, un'isola artificiale costruita nell'arco di due secoli affondando navi pirata catturate cariche di pietre. Una gita privata di un giorno da Dubrovnik al Montenegro attraversa il confine a Debeli Brijeg, 44 chilometri a sud, entrando in una costa plasmata da commercianti illirici, governatori bizantini e quattro secoli di dominio veneziano prima della caduta della Repubblica nel 1797. La Città Vecchia di Cattaro occupa 13 ettari all'interno di intatti bastioni veneziani, la sua geometria definita dalla Cattedrale di San Trifone — una basilica romanica consacrata nel 1166, ricostruita dopo il terremoto del 1667 che rase al suolo due terzi dei porti fortificati dell'Adriatico. Il campanile si innalza per 35 metri, con le sue cupole gemelle aggiunte nel XVII secolo. Le escursioni private sulla costa del Montenegro evitano il collo di bottiglia delle navi da crociera che riversano 4.000 passeggeri nelle piazze di Cattaro nei giorni di punta tra aprile e ottobre. L'accesso alle mura della fortezza apre alle 08:00; i bastioni orientali ricevono la prima luce un'ora dopo, illuminando la baia interna e il villaggio di Risan, sede dei mosaici romani del II secolo scoperti nel 1930. Le gite in barca a Perast partono dal molo in pietra di fronte al Palazzo Bujović, coprendo i 150 metri fino a Nostra Signora delle Rocce in sei minuti. La chiesa barocca dell'isola conserva 68 dipinti votivi commissionati dai marinai tra il 1650 e il 1803, che documentano tre secoli di rotte commerciali mediterranee.